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學術科研

肖文精教授團隊在手性中環(huán)聯(lián)烯合成領域取得重要進展

日期:2022-06-29 作者:朱瀟瀟 點擊量:

華大在線訊(通訊員 朱瀟瀟)近日,,化學學院肖文精團隊的陸良秋教授在手性中環(huán)聯(lián)烯合成領域取得重要進展,。相關研究成果發(fā)表在國際權威綜合類化學期刊《德國應用化學》(Angew. Chem. Int. Ed.,2022,61,e202117215; https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.202117215)上,化學學院博士研究生石斌為論文第一作者,,陸良秋為論文通訊作者。

聯(lián)烯化合物由于其獨特的結構和性質,,在合成化學,、藥物化學和材料科學等領域有著非常廣泛的應用。因此,,聯(lián)烯合成一直是現(xiàn)代合成化學的一個重要研究內容。近年來,,隨著不對稱金屬催化和有機催化的快速發(fā)展,,化學家們?yōu)槭中月?lián)烯的不對稱催化合成提供了許多有效的方法,但大多數(shù)集中于線性聯(lián)烯或1,2-環(huán)外聯(lián)烯的合成,。手性1,3-環(huán)內聯(lián)烯的不對稱催化合成一直是該領域的一個重要挑戰(zhàn),,尤其是具有中環(huán)結構的環(huán)內聯(lián)烯由于其較大的環(huán)張力和復雜的手性環(huán)境(中心手性、聯(lián)烯軸手性)更具挑戰(zhàn)性,,迫切需要發(fā)展新的策略用于這類中環(huán)骨架的高效,、高選擇性合成。

陸良秋教授長期從事雜環(huán)合成領域的基礎與應用研究,,發(fā)展了一種高效,、通用的“催化金屬偶極環(huán)化”策略,并應邀在國際頂級專業(yè)期刊上撰寫綜述論文介紹相關概念,、策略與研究進展,。在此基礎上,他于近期發(fā)展了一種新型的不對稱偶極環(huán)化/Cope重排策略,,用于構建更具挑戰(zhàn)性的手性中環(huán)聯(lián)烯骨架,。該反應具有較好的底物普適性,適用于不同電性的芳基,、雜芳基取代的環(huán)狀烯炔酮以及乙烯基碳酸酯底物,,普遍以較高的收率(50%-80%)和對映選擇性(69%-99%)得到手性的九元環(huán)聯(lián)烯產(chǎn)物(31個例子)。他通過與鄭州大學藍宇教授合作,,通過實驗和理論計算對反應機理進行了深入研究,。這一策略的成功實施為手性中環(huán)聯(lián)烯的不對稱催化合成提供了新方法,也給手性聯(lián)烯合成領域的發(fā)展提供了新思路,。

該項研究得到了國家自然科學基金(優(yōu)秀青年科學基金),、高等學校學科創(chuàng)新引智計劃(111引智計劃),、湖北省自然科學基金和華中師范大學“桂子學者”計劃等項目資助。

(審讀人:郭彥炳)